Il dipinto rappresenta l'episodio della battaglia di San Romano in cui avvenne il disarcionamento di Bernardino della Ciarda. La battaglia, vinta dai fiorentini contro i senesi, nel 1432 fu un successo personale e politico di Cosimo il Vecchio e del suo amico Niccolò da Tolentino e per questo si ritiene plausibile la committenza di Cosimo per questo dipinto e per gli altri due che completavano il ciclo, oggi al Louvre di Parigi e alla National Gallery di Londra.>>